一种基于“聚集诱导发光+激发态分子内质子转移”机制的苯并噻唑衍生物荧光探针及其对次氯酸根的识别

作者：刘梦; 黄延茹; 孙小飞^*; 汤立军^*

来源：有机化学, 2023, 43(01): 345-351.

• 聚集诱导发光+激发态分子内质子转移(AIE+ESIPT)
• -" name="keyword">ClO-
• 细胞成像
• 苯并噻唑
• 荧光探针

合成了一种基于苯并噻唑衍生物的荧光探针(Z)-O-(2-(苯并[d]噻唑-2-基)-4-(2-氰基-2-(4-氰基苯基)乙烯基)-6-甲基苯基)二甲基硫代氨基甲酸酯(HBTY-N),探针在Tris溶液(p H=7)中能够通过荧光“Off-On”变化,高选择性识别Cl O-.向该探针中加入ClO-后溶液由无荧光变为橙红色荧光,斯托克位移为235nm,且识别响应快速.探针HBTY-N对ClO-的检测限为2.127×10-7 mol/L, pH适用范围为1～10,并且有较强的抗干扰能力.机理研究表明,在ClO-的作用下,探针通过“氧化去保护”机制释放出具有“聚集诱导发光+激发态分子内质子转移(AIE+ESIPT)”性质的荧光团(Z)-4-(2-(3-(苯并[d]噻唑-2-基)-4-羟基-5-甲基苯基)-1-氰基乙烯基)苄腈(HBTY),量子产率由0变为42.88%.此外,探针HBTY-N可对活细胞中ClO-进行荧光成像,且对细胞毒性低,还可用于实际水样中的ClO-检测,具有潜在的应用价值.

• 单位
  化学与材料工程学院; 渤海大学