新型钝感含能增塑剂3-硝基呋咱-4-甲醚的合成与性能研究

作者：沈华平; 卢艳华; 曹一林; 何金选

来源：含能材料, 2011, (06): 735-738.

• 有机化学
• 3-硝基呋咱-4-甲醚(NFME)
• 3-氨基呋咱-4-羧酸(AFCA)
• 增塑剂
• 含能材料

以氰基乙酸乙酯为起始原料,用一锅法先行合成了前体化合物3-氨基呋咱-4-羧酸(AFCA),产率46%。再通过NaBH4/ZnCl2还原体系和H2O2/H2SO4氧化体系先后得到了3-氨基呋咱-4-甲醇(AFMA)及3-硝基呋咱-4-甲醇(NFMA)。用SOCl2将NFMA氯化,得到3-硝基-4-氯甲基呋咱(NFCM),NFCM与甲醇钠反应,最终得到目标化合物3-硝基呋咱-4-甲醚(NFME),产率45%。采用傅里叶红外光谱(FT-IR)、高分辨质谱(HRMS)、核磁共振(NMR)和差热-热重联用(DSC-TG)等对其进行了表征,测定了其燃烧热和感度。结果表明,NFME具有-67℃的低熔点,且对撞击和摩擦钝感;其分解温度为169.9℃,燃烧热16940.8 kJ·kg-1,生成焓407.0 kJ·mol-1,均高于传统硝酸酯类增塑剂丁基硝酸基乙硝胺(Bu-NENA)、三羟甲基乙烷三硝酸酯(TMETN)、1,2,4-丁三醇三硝酸酯(BTTN)和硝化甘油(NG)。