基于肉桂醛的咪唑并[2,1-b]-1,3,4-■二唑Mannich碱的合成及表征

作者：刘玉婷; 王龙瑞; 尹大伟; 李洁; 孙嘉希

来源：江西师范大学学报(自然科学版), 2021, 45(01): 75-81.

DOI：10.16357/j.cnki.issn1000-5862.2021.01.11

• 肉桂醛
• 咪唑并[2,1-b]-1,3,4-■二唑
• ɑ-溴乙酰基芳酮
• Mannich碱
• 合成

以肉桂醛与氨基脲经缩合、环合得到2-氨基-5-苯乙烯基-1,3,4-■二唑,再与ɑ-溴苯乙酮反应得到2-苯乙烯基-6-芳基咪唑并[2,1-b]-1,3,4-■二唑,最后经Mannich反应得到Mannich碱.所有中间体及产物的结构经IR、1H NMR、ESI-MS及元素分析确证,同时优化了中间体及产物的反应条件.2-苯乙烯基-6-芳基咪唑并[2,1-b]-1,3,4-■二唑的最佳反应条件为n(2-氨基-5-苯乙烯基-1,3,4-■二唑)∶n(α-溴代苯乙酮)=1.0∶1.2.在浓盐酸催化下于无水乙醇中回流反应18 h,产率为57.8%. Mannich碱的最佳反应条件为n(2-苯乙烯基-6-芳基咪唑并[2,1-b]-1,3,4-■二唑)∶n(40%甲醛)∶n(无水哌嗪)=1.0∶1.3∶1.3,在无水乙醇中回流反应8 h,产率为55.4%.

• 单位
  陕西科技大学