三氟甲磺酸促进联苯基氮丙啶重排芳构化反应合成菲环

作者：李妍; 崔弘; 顾楠; 覃家净; 任静; 王魁; 邢思洋^*

来源：天津师范大学学报（自然科学版）, 2019, 39(02): 32-38.

DOI：10.19638/j.issn1671-1114.20190207

• 三氟甲磺酸
• 芳构化
• 菲
• 联苯
• 氮丙啶

为了拓展菲环化合物的合成方法,利用Suzuki反应、Wittig反应和氮杂环丙烷化反应3步合成了一类新型的联苯取代磺酰基氮丙啶.在三氟甲磺酸催化下,联苯取代磺酰基氨丙啶并未发生分子内亲核开环反应,取而代之的是反应体系中微量的水极容易地与氮丙啶发生开环,继而在酸促进下重排和芳构化,最终得到菲环产物.以2-([1,1′-联苯]-2-yl)-1-对甲苯磺酰基氮丙啶为底物进行反应条件优化,筛选出最佳的反应条件为:三氟甲磺酸(0.2 mmol),溶剂DCE(10 mL),H2O(0.2 mmol),氮丙啶5(0.2 mmol),室温条件下反应1 h.在此条件下,拓展了这一反应的底物范围,成功合成了9种菲环化合物,产率为33%～65%.

• 单位
  天津师范大学