7-O-取代-8-甲基香豆素和4H-色烯-4-酮化合物与NBS/CCl_4试剂的溴化反应

作者：成明; 裘亚; 刘红山; 夏鹏; 陈瑛

来源：有机化学, 2010, (11): 1737-1741.

• 7-O-取代-8-甲基取代香豆素
• 7-O-取代-8-甲基-4-H-色烯-4-酮
• Seco-DCK
• Seco-DCP
• 溴代 7-O-substituted-8-methyl-coumarin
• 7-O-substituted-8-methyl-4H-chromen-4-one
• Seco-DCK
• Seco-DCP
• bromination

7-O-取代-8-甲基香豆素和4-H-色烯-4-酮化合物是合成Seco-DCK和Seco-DCP类似物的重要中间体.报道了在NBS/CCl4条件下,这两类化合物8-位甲基溴代反应的情况.通过实验发现,这两类化合物8-位甲基溴代反应较一般芳环苄位的溴代更为复杂,存在多个反应位点.影响8-位甲基溴代选择性和收率的主要因素有三:邻位基团空间位阻大小、自由基引发催化剂的使用与否以及邻位基团的电性因素.通过控制反应条件,可以中等收率得到8-位甲基溴代化合物.

• 单位
  复旦大学