二卤海因参与的(取代苯基)-(吡啶-2-基)-甲酮类化合物的卤化反应

作者：卢大顺; 田菊燕; 张福梅; 陈瑛; 张银; 刘祈星^*; 周海峰^*

来源：精细化工, 2020, 37(10): 2144-2160.

DOI：10.13550/j.jxhg.20200346

• 二溴海因
• 二氯海因
• (取代苯基)-(吡啶-2-基)-甲酮类化合物
• 碳氢活化
• 卤代反应
• 中间体

以(取代苯基)-(吡啶-2-基)-甲酮类化合物为原料,二溴海因和二氯海因为溴源和氯源,1,2-二氯乙烷为溶剂,通过醋酸钯催化的卤化反应,实现了该类化合物的邻位溴代和氯代,得到18种(卤代苯基)-(吡啶-2-基)-甲酮类化合物,并采用1HNMR、13CNMR对产物进行了结构鉴定。从底物普适性研究可知,对不同取代基的苯基-(吡啶-2-基)-甲酮类化合物进行邻位溴代或氯代,得到中等或良好的产率。研究发现,二溴海因的反应活性比二氯海因高。控制实验表明,该反应为碳氢活化卤代反应,并提出了一种可能的反应机理。