1-叔丁氧羰基-(S)-2-羟甲基氮杂环丁烷的合成

作者：胡涛; 朱晓鹤; 朱云龙

来源：精细化工中间体, 2020, 50(02): 30-33.

DOI：10.19342/j.cnki.issn.1009-9212.2020.02.007

• γ-丁内酯
• (S)-α-苯乙胺
• 非对映异构体
• 2(S)-羟甲基氮杂环丁烷

报道了一种合成(S)-2-羟甲基氮杂环丁烷的新方法,即以γ-丁内酯为起始原料,经溴代开环成2,4-二溴丁酸甲酯(■),然后与(S)-α-苯乙胺双取代环化生成氮杂1-[(S)-1-苯乙基]-2-甲氧羰基氮杂环丁烷的两种非对映异构体■(2S,1′S)和■(2R,1′S),经柱层析分离,氢化铝锂还原成醇(■)后,氢解脱去(S)-1-苯乙基和引入Boc保护基生成标题化合物1-叔丁氧羰基-(S)-2-羟甲基氮杂环丁烷。总共4步反应,总收率为40%。1H NMR和MS表征确证了关键中间体和目标产物结构。