N,N-双[2-(1,3-二氧异吲哚-2-基)乙基]丙烯酰胺的合成与表征

作者：郭睿; 徐康^*; 张晓飞; 闫育蒙; 马丽娟

来源：精细化工, 2020, 37(06): 1289-1296.

DOI：10.13550/j.jxhg.20191020

• 双(2-邻苯二甲酰亚胺)胺
• N,N-双[2-(1,3-二氧异吲哚-2-基)乙基]丙烯酰胺
• 响应面设计
• 精细化工中间体

以邻苯二甲酸酐(PA)、二乙烯三胺(DETA)为原料,经亲电加成-消除反应合成有机中间体双(2-邻苯二甲酰亚胺)胺(DETA-2PA),其再与丙烯酰氯(AC)发生酰胺化反应合成有机中间体N,N-双[2-(1,3-二氧异吲哚-2-基)乙基]丙烯酰胺(AC-DETA-2PA)。通过FTIR、1HNMR、元素分析、HRMS、HPLC对产物结构进行了确证,并用TGA、荧光光谱对产物的性能进行了测试。考察了反应温度、反应时间、n(AC)∶n(DETA-2PA)及催化剂用量4个因素对合成AC-DETA-2PA胺值的影响。通过响应面设计对AC-DETA-2PA的合成工艺进行了优化,确定其较佳合成工艺条件为:n(AC)∶n(DEETA-2PA)=1.6∶1.0,反应温度为25℃,催化剂氢化钠用量占反应物(AC和DETA-2PA)总质量的8.46%,反应时间4h。在该条件下,AC-DETA-2PA的胺值可达2.96 mg KOH/g。

• 单位
  陕西科技大学