3-氯-6-羟基-2-(甲氧基甲氧基)苯甲醛的合成与表征

作者：仝红娟^*; 刘斌; 张翠亚; 杜漠

来源：化学世界, 2021, 62(02): 88-93.

DOI：10.19500/j.cnki.0367-6358.20190910

• 苯并呋喃-2-甲酸衍生物
• 氯代反应
• 羟基保护
• 合成
• 结构表征

以2,6-二羟基苯甲醛为原料,通过氯代、醚化两步反应,合成得到3-氯-6-羟基-2-(甲氧基甲氧基)苯甲醛。通过对反应条件优化,确定最佳氯代条件为:n(NCS)∶n(2,6-二羟基苯甲醛)=1.2∶1;甲醇为反应溶剂;反应温度50℃;反应时间16 h条件下,氯代产物收率达到94.8%。最佳醚化条件为:氢化钠用量为n(NaH)∶n(3-氯-2,6-二羟基苯甲醛)=1.5∶1;n(氯甲基甲醚)∶n(3-氯-2,6-二羟基苯甲醛)=1.4∶1,反应室温进行1 h,3-氯-6-羟基-2-(甲氧基甲氧基)苯甲醛(1)收率为39.3%。反应中间体及目标化合物结构通过1H NMR和ESI-MS进行表征,并通过1H-1H NOESY对目标产物进行了表征。

• 单位
  医药学院; 陕西国际商贸学院