2-取代苯基-5-取代苯甲酰胺基-1,3,4-噻二唑的合成、抑菌活性及三维定量构效关系

作者：王三艳; 彭雅琦; 娄佳玉; 王美怡^*

来源：农药学学报, 2022, 24(04): 732-742.

DOI：10.16801/j.issn.1008-7303.2022.0040

• 1,3,4-噻二唑
• 酰胺衍生物
• 抑菌活性
• 三维定量构效关系(3D-QSAR)

以取代苯甲酸为起始原料，与氨基硫脲、三氯氧磷及取代苯甲酰氯进行缩合，制备了33个2-取代苯基-5-取代苯甲酰胺基-1,3,4-噻二唑E1～E33。采用核磁共振氢谱(1H NMR)和高分辨质谱(HRMS)等对目标化合物的结构进行了确证及表征。采用菌丝生长速率法测定了目标化合物对根霉Rhizopus nigricans、青霉Penicillium glaucum、灰霉Botrytis cinerea、交链孢霉Alternaria brassicae和黑曲霉Aspergillus niger的体外抑菌活性。针对黑曲霉的抑制活性，分别利用CoMFA和CoMSIA对目标化合物进行了初步的三维定量构效关系(3D-QSAR)研究。结果表明，大部分化合物表现出良好的抑菌活性，在50μg/mL下，化合物E1、E2和E29对供试真菌的抑制率均达到80%以上，与对照药剂百菌清和多菌灵的抑菌效果相当。综合两种模型的结果，发现静电场的贡献值高于其他势场，且当苯环a的4位引入供电子基、苯环a的2位和6位以及苯环b上引入吸电子基时，有利于化合物抑菌活性的提高，可为进一步指导设计合成此类高活性化合物提供理论依据。

• 单位
  材料学院; 天津科技大学