查尔酮衍生物的合成及其抑菌活性和分子对接研究

作者：肖婷婷; 程玮; 钱伟烽; 张婷婷; 陆童; 高扬; 唐孝荣^*

来源：有机化学, 2020, 40(06): 1704-1715.

• 抑菌活性
• 查尔酮衍生物
• 分子对接
• 琥珀酸脱氢酶抑制剂

设计合成了29个查尔酮衍生物,并用IR、1H NMR、13C NMR和HRMS对其结构进行了表征.测定了所有合成化合物对5种植物病原真菌即水稻纹枯病原真菌、小麦赤霉病原真菌、玉米小斑病原真菌、油菜菌核病原真菌和番茄灰霉病原真菌的抑菌活性.初步的结果显示,大多数化合物都有显著的抑菌活性,其中,(E)-N-(4-(3-(5-溴噻吩-2-基)丙烯酰基)苯基)烟酰胺(4m)(EC50=0.057mg/L)和(E)-2-羟基-N-(4-(3-(吡啶-3-基)丙烯酰基)苯基)乙酰胺(6i)(EC50=0.054mg/L)对油菜菌核表现出最强的抑制活性,活性优于市售杀菌剂氟吡菌酰胺(EC50=0.244mg/L).与此同时,还测定了化合物4m和6i对琥珀酸脱氢酶(SDH)的抑制活性.结果显示,它们都比氟吡菌酰胺有更好的抑制活性.分子对接研究表明,化合物4m和6i都与SDH结合得很好,结合能分别为-31.0和-31.4 kJ/mol.而且,化合物4m和6i分别与SDH的B/Trp-230残基形成了一个氢键.

• 单位
  西华大学