金鸡纳生物碱催化的共轭硝基烯与活性醛的不对称Morita-Baylis-Hillman反应

作者：孙玲玉; 李达; 何钟竞; 姚伟; 姜茹

来源：中国药师, 2017, 20(02): 216-220.

• 金鸡纳生物碱
• 不对称MBH反应
• 共轭硝基烯

目的:创建共轭硝基烯与活性醛的不对称Morita-Baylis-Hillman(MBH)反应催化体系,筛选具有高催化活性及对映选择性的手性催化剂。方法:将21种手性有机小分子催化剂应用于β-硝基苯乙烯与乙醛酸乙酯的不对称MBH反应中,用手性高效液相色谱分析测定产物ee值,并考察温度、溶剂、底物比例等因素对催化反应的影响。结果:在金鸡纳生物碱类催化剂(DHQ)2AQN作用下,β-硝基苯乙烯与乙醛酸乙酯在甲苯中0℃下反应,获得光学纯度为56.9%ee的MBH加成产物,化学产率为60%。结论:以芳香基团作为桥联基的双金鸡纳生物碱类催化剂能够有效地催化β-硝基苯乙烯与乙醛酸乙酯的不对称MBH反应顺利进行,并获得中等程度的化学分离产率及对映选择性。

• 单位
  西安培华学院; 第四军医大学