含偕二甲基环丙烷结构的1,3,4-噻二唑-脲化合物的合成、抑菌活性及分子对接研究（英文）

作者：崔玉成; 陈美桦; 林桂汕^*; 段文贵^*; 李晴敏; 邹壬萱; 岑波

来源：有机化学, 2022, 42(11): 3784-3797.

• 3-蒈烯
• 偕二甲基环丙烷
• 1,3,4-噻二唑-脲
• 抑菌活性
• 三维定量构效关系(3D-QSAR)
• 分子对接

为了寻找以天然可再生资源为基础的杀菌剂,设计并合成了18个新型含偕二甲基环丙烷结构的1,3,4-噻二唑-脲化合物.在质量浓度为50 mg/L时,初步测定了目标化合物对6种植物病原菌的抑菌活性.结果表明,(+)-顺-1-(4-溴苯基)-3-{5-[(2,2-二甲基-3-丙基环丙基)甲基]-1,3,4-噻二唑-2-基}脲(7i)对西瓜炭疽病菌、玉米小斑病菌和番茄早疫病菌的抑制率分别为91.2%、85.0%和60.1%,均高于阳性对照百菌清.此外,采用比较分子力场分析法(Co MFA)建立了一个合理有效的三维定量构效关系(3D-QSAR)模型(r2=0.990,q2=0.517);通过分子对接探究了目标化合物与琥珀酸脱氢酶之间的作用模式,并定量分析了其中关键的Arg残基与苯环之间的阳离子-π相互作用;前线分子轨道计算表明目标化合物中的偕二甲基环丙烷以及噻二唑-脲-苯结构可能对抑菌活性起主要贡献.

• 单位
  化学化工学院; 广西大学