手性环氧醇及其磷酸酯化物的合成及抗肿瘤活性筛选

作者：张迪; 陈平; 王舒; 戚仲钰; 詹小燕; 杜曦^*

来源：西南医科大学学报, 2022, 45(01): 39-43.

• 手性环氧醇
• 磷酸酯化
• Hela细胞
• 231细胞
• HepG2细胞

目的 寻找基于Sharpless不对称环氧化反应的手性环氧醇及其磷酸酯化物合成的优化条件。方法 以烯丙基醇为起始原料，合成炔基、苯基和烷基（3b～8b）取代的手性环氧醇。再用氯磷酸二苯酯处理上述产物，得到相应的磷酸酯化物（3c～5c,8c）。采用1H NMR,13C NMR,31P NMR和MS表征化合物结构，手性HPLC测定产物的对映异构过量（ee）值，并对所得化合物的抗肿瘤活性进行初筛。结果 合成了10种不同取代的手性环氧醇及其磷酸酯化物，活性实验结果显示部分化合物对Hela细胞、231细胞和HepG2细胞增殖有一定的抑制作用。结论 建立了优化的Sharpless不对称环氧化反应条件及手性环氧醇的磷酸酯化反应条件，对拓展Sharpless法的应用有重要参考意义。

• 单位
  遂宁市中心医院; 基础医学院; 西南医科大学