三氟甲基取代叔丁基亚磺酰亚胺的不对称aza-Morita-Baylis-Hillman反应

作者：王怀宇; 俞伟; 黄焰根^*

来源：合成化学, 2022, 30(03): 209-215.

DOI：10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.21134

• aza-Morita-Baylis-Hillman反应
• 叔丁基亚磺酰亚胺
• 手性辅基
• 三氟甲基
• 合成
• 羰基

三氟甲基取代的N-叔丁基亚磺酰亚胺和α,β-不饱和羰基化合物在三乙烯二胺(DABCO)和Ti(OiPr)4共催化下反应，实现了底物诱导的不对称aza-Morita-Baylis-Hillman反应，以高产率(49%～97%),高非对映选择性(dr>99/1)合成了一系列N-叔丁基亚磺酰基-α-甲亚基-β-三氟甲基-β-氨基酸酯产物。该产物经脱保护、关环可进一步转化为光学纯的α-甲亚基-β-三氟甲基-β-内酰胺类化合物，产物结构经1H NMR、13C NMR和HR-MS确证。

• 单位
  生物工程学院; 东华大学