金刚烷负载高价碘试剂的合成及氧化反应活性

作者：张宝华; 史兰香^*; 郭瑞霞

来源：应用化学, 2021, 38(06): 651-657.

DOI：10.19894/j.issn.1000-0518.200277

• 金刚烷负载高价碘试剂
• 1,3,5,7-四氨基金刚烷
• 4-碘苯基酰氯
• 醇氧化

以1,3,5,7-四氨基金刚烷与4-碘苯基酰氯为原料,经酰化、氧化反应,制备了新型金刚烷负载的高价碘试剂(1a-1c)。酰化反应以CH2Cl2为溶剂,首先,0℃,反应4 h,然后室温反应2 h,投料比n(1,3,5,7-四氨基金刚烷)∶n(4-碘苯基酰氯)∶n(三乙胺)=1∶4.4∶5.2。氧化反应以CH2Cl2/醋酸(体积比1∶1)为溶剂,间氯过氧苯甲酸(m-CPBA)为氧化剂,室温反应12 h,投料比n(2)∶n(m-CPBA)=1∶12。化合物1a,1b和1c的总收率分别为86.4%、85.4%和85.3%。以化合物1a-1c为氧化剂,在四甲基哌啶氮氧化物(TEMPO)催化下各类醇被氧化成相应的醛或酮,产物收率87%～100%。负载碘苯2a-2c可以被方便地分离和回收,平均回收率98%,可再经氧化,高收率转化成化合物1a-1c,循环利用。

• 单位
  石家庄学院