摘要

将用于制备E型烯烃的Wittig-Horner反应法应用于氧化白藜芦醇的全合成中。以价廉易得的3,5-二甲氧基苄醇、2,4-二甲氧基苯甲醛为原料,经溴代、Arbuzov重排反应及Wittig-Horner反应得到2,3′,4,5′-四甲氧基二苯乙烯中间体,最后该中间体在AlCl3作用下进行脱甲基反应,成功制备了目标产物氧化白藜芦醇。改进后的合成工艺步骤短、反应条件温和、操作便捷、产率较高。所合成的化合物通过熔点、红外光谱、质谱以及核磁共振仪确认结构。以维生素C、2,6-二丁基对甲酚(butylated hydroxytoluene, BHT)和特丁基对苯二酚(tert-butyl hydroquinone, TBHQ)为参照,通过ABTS阳离子自由基清除能力、DPPH自由基清除能力和铁离子还原能力讨论了氧化白藜芦醇的抗氧化活性,并与白皮杉醇、白藜芦醇、茶多酚作比较。结果表明,氧化白藜芦醇的ABTS阳离子自由基清除能力远大于维生素C、BHT、TBHQ,其DPPH自由基清除能力以及铁离子还原能力均强于白藜芦醇和BHT,抗氧化性良好。研究结果可促进氧化白藜芦醇在食品添加剂中的应用。

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