(24S)-2α,3α,22R,23R-四羟基-B-高-6-氮杂-5α-豆甾-7-酮的合成及活性研究

作者：万玮; 丁文艳; 陈庆港; 顾家; 黄建平^*; 黄长干^*

来源：化学研究与应用, 2023, 35(05): 1170-1176.

• 28-高芸苔素内酯
• 内酰胺
• 大豆上胚轴伸长实验

探讨28-高芸苔素内酯中内酰胺类似物的合成及植物生长调节活性，分析其构效关系。以豆甾醇为原料经甲基磺酰化、重排、羟基氧化、质子迁移、肟化、Beckmann重排、Sharpless不对称羟基化七步反应合成了(24S)-2α,3α,22R,23R-四羟基-B-高-6-氮杂-5α-豆甾-7-酮(8a)和(24S)-2α,3α,22S,23S-四羟基-B-高-6-氮杂-5α-豆甾-7-酮(8b),总收率为28.2%。通过FT-IR和NMR确认结构，以28-高芸苔素内酯作阳性对照，进行大豆上胚轴伸长实验。结果表明，化合物8a仅有28-高芸苔素内酯30%的活性，化合物8b效果较差，由此可知芸苔素内酯类化合物中的C-22,C-23构型和B环内酯结构对生物活性的影响非常重要。

• 单位
  材料学院; 江西农业大学