三氟甲基取代的4-苯乙烯基香豆素衍生物的合成

作者：刘伟; 陈芬芬; 韩小瑜; 王永江^*

来源：浙江科技学院学报, 2023, 35(01): 1-47.

• 三氟甲基
• 苯乙烯基
• 香豆素衍生物
• 插烯羟醛重排

【目的】设计合成结构新颖的香豆素衍生物，有利于探索发现更多含香豆素骨架化合物的生物活性及应用价值，因而报道了一种三氟甲基取代的苯乙烯基香豆素衍生物的合成方法。【方法】采取不同取代基的3-氰基-4-甲基-香豆素和2,2,2-三氟-1-苯基乙烷-1-酮为反应起始原料，乙酸乙酯为反应溶剂，在室温条件下以DBU(1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯)为催化剂，经vinylogous-aldol(插烯羟醛)重排反应生成三氟甲基取代的苯乙烯基香豆素类化合物。【结果】产物经核磁1H NMR、13C NMR、19F NMR、高分辨质谱及X射线单晶衍射表征；制备了以E(反)式构型为主的8个三氟甲基取代的4-苯乙烯基香豆素化合物，产率最高可达95%。【结论】本研究结果为含氟苯乙烯基香豆素类化合物的合成提供了一种制备方法。

• 单位
  浙江科技学院