一种改进的(3R/3S,3aS,6R,7aR)—二氢薄荷内酯的合成方法

作者：陈雄; 刘金云; 谭新良; 卢红兵; 杨华武

来源：食品工业, 2012, (10): 38-40.

• 催化加氢
• 对薄荷烷-3
• 9-二醇
• 二氢薄荷内酯
• 合成 catalytic hydrogenation
• p-menthane-3
• 9-diol
• dihydromintlactone
• synthesis

用间氯过氧苯甲酸将(-)-异胡薄荷醇的烯键环氧化,用雷尼镍催化加氢还原8,9-环氧对薄荷烷-3-醇可直接制得(1R,3R,4S,8R/8S)-对薄荷烷-3,9-二醇,用KMnO4/CuSO4·5H2O将9位羟基选择性氧化成羧基制得(3R/3S,3aS,6R,7aR)-二氢薄荷内酯,产物用1H NMR,13C NMR谱和MS进行了表征。催化加氢还原步的优化条件为:雷尼镍/8,9-环氧对薄荷烷-3-醇质量比为3∶10,乙醇∶水(体积比1∶1)作为溶剂,8.0 MPa的氢气,150℃下反应3 h,氢化步产率为77%。

• 单位
  湖南中烟工业有限责任公司