有机催化3-氨基氧化吲哚与偶氮二羧酸酯的不对称加成反应

作者：**; 田芳; 王立新

来源：合成化学, 2024, 32(02): 116-123.

DOI：10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.23052

• N
• N′-缩靛红
• 不对称催化
• 3-氨基氧化吲哚席夫碱
• 偶氮二羧酸酯
• 亲电加成

手性3,3-双取代氧化吲哚结构单元广泛存在于具有生物活性的天然产物和具有药物活性的化合物中，尤其存在于具有光学活性的3-氨基氧化吲哚中。此外，手性3,3-双取代氧化吲哚结构单元作为有效抗疟药(NITD609)、高效焦虑和抑郁抑制剂(SSR149415)以及HIV蛋白酶抑制剂而备受关注。因此，发展合成手性3-氨基氧化吲哚的新方法具有重要意义。为了实现反应的敏感性产物N,N′-缩靛红衍生物的不对称合成，使用金鸡纳碱衍生的方酰胺作催化剂，3-氨基氧化吲哚席夫碱与偶氮二羧酸酯作模板底物，最终以70%～85%的产率和45%～88%的对映选择性获得相应产物。该反应的实验条件温和，原子经济性高。

• 单位
  中国科学院成都有机化学研究所; 中国科学院大学