手性磷酰胺类化合物不对称催化合成α-芳基丙醇类化合物

作者：葛伟伟; 孔凡华; 黄力华^*

来源：分子催化, 2022, 36(01): 22-31.

DOI：10.16084/j.issn1001-3555.2022.01.003

• 手性磷酰胺类化合物
• 不对称催化
• α-芳基丙醇

对一系列磷酰胺类化合物进行了考察,发现以芳香醛类化合物与二乙基锌作为底物,手性磷酰胺类化合物4a(N-((1R,2R)-2-(异丙基氨基)-1,2-二苯基乙基)-P,P-二苯基次膦酰胺)作为催化剂,通过发生不对称还原反应合成具有生理活性的α-芳基丙醇类化合物.手性磷酰胺类化合物合成所使用的起始物料不仅廉价易得,而且催化效率也比较高.在优化出的最优反应条件下, 4a的使用量为10%(摩尔分数),可以高选择性、高产率地催化合成手性α-芳基丙醇类化合物,且手性磷酰胺类化合物可以回收利用.通过反应机理研究,提出催化反应过程中形成的含有四元、六元过渡态以及空间位阻作用的中间态是导致所得α-芳基丙醇类化合物有较高的ee值的决定步骤.

• 单位
  临沂大学