5-硝基亚氨基[1,4-2H]-1,2,4-三唑啉烯式吡虫啉类似物的合成及生物活性研究（英文）

作者：刘敏; 杨冬燕; 肖玉梅; 苏旺苍; 赵峰海; 覃兆海

来源：有机化学, 2023, 43(08): 2790-2799.

• 生物电子等排
• 5-硝基亚氨基-1
• 2
• 4-三唑
• 杀虫活性
• 抑菌活性
• 分子对接

烯式吡虫啉是吡虫啉的高活性代谢产物.为解决烯式吡虫啉的高蜂毒问题,根据生物电子等排原理,合成了一系列烯式吡虫啉的类似物1,3-二取代-5-硝基亚氨基三唑啉化合物,研究了该系列化合物对蚜虫、褐飞虱和西花蓟马的杀虫活性和离体杀菌活性.结果表明,这些化合物在400μg/mL浓度下表现出一定的杀虫活性,其中化合物Ⅱ-7在100μg/mL浓度对西花蓟马的致死率达100%.用admetSAR预测了部分化合物对蜜蜂的毒性,结果均表现为低毒.目标化合物在50μg/mL浓度下对9种植物病原真菌均表现出不同程度的抑菌活性,其中化合物I-15对5种病原菌的抑菌率高于或等同于对照药恶霉灵.构效关系分析发现,3-位脂肪烃基取代的化合物的杀虫活性高于芳香烃取代,提高3号位取代基的亲脂性也可明显提高化合物的抑菌活性,1-位吡啶环和噻唑环的取代对化合物抑菌活性没有影响.与乙酰胆碱结合蛋白(Ach BP)的分子对接结果表明,化合物Ⅱ-7与吡虫啉(IMI)的结合模式相似,说明该类化合物也具有与AChBP结合的潜力,为进一步分子优化提供了新的借鉴.

• 单位
  河南省农业科学院; 中国农业大学; 仲恺农业工程学院; 植物保护研究所; 化学化工学院