铜铁共催化烯烃串联加成/环化合成异喹啉二酮

作者:夏绿露; 王良能; 李增增; 李荣杰; 盛回香; 吴亚琴; 李培; 李玲; 唐石*
来源:吉首大学学报(自然科学版), 2018, 39(05): 64-70.
DOI:10.13438/j.cnki.jdzk.2018.05.013

摘要

发展了一种铜/铁协同催化的N烯丙酰基苯甲酰胺串联加成/环化/偶联合成叔烷基化异喹啉二酮的反应.在廉价金属Cu/Fe协同催化作用下,烷基偶氮试剂介导N丙烯酰基N烷基氯代苯甲酰胺发生串联加成/环化,区域选择性地切断C—Cl键而发生进一步交叉偶联,以41%~78%的产率合成了一系列远端双重α官能团化叔烷基取代的异喹啉二酮骨架.该反应首次利用卤代苯甲酰胺去芳构化而形成的超共轭自由基为偶联体与偶氮试剂发生交叉偶联,选择性地在碳—卤键位置构建碳(叔)—碳键.此偶联策略将为深入拓展叔烷基芳基交叉偶联提供新的思路.

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