5-甲基-6,7-二氢-5H-环戊并吡嗪的合成

作者：杨翠平; 杨福斌; 康静静; 刘崇波; 温辉梁

来源：烟草科技, 2016, 49(02): 42-46.

DOI：10.16135/j.issn1002-0861.20160207

• 5-甲基-6,7-二氢-5H-环戊并吡嗪
• 甲基环戊烯醇酮
• 缩合环化
• 氧化

为改进5-甲基-6,7-二氢-5H-环戊并吡嗪(化合物2)的合成工艺条件,以甲基环戊烯醇酮和乙二胺为原料,无水乙醇作溶剂,二氧化锰作氧化剂,经缩合和氧化反应合成了化合物2,优化了合成条件,并采用1H NMR和IR技术对产物结构进行了表征。结果表明:当无水乙醇用量20 m L、n(甲基环戊烯醇酮)∶n(乙二胺)=1∶1.5(摩尔比)、60℃恒温反应2 h时,5-甲基-3,4,6,7-四氢-2H-环戊并吡嗪(化合物1)的收率达到95.7%;当n(氢氧化钾)∶n(二氧化锰)∶n(化合物1)=1∶2.4∶0.6、无水乙醇用量10 m L、80℃恒温反应15 h时,化合物2的收率为64.3%。

• 单位
  南昌大学食品科学与技术国家重点实验室; 环境与化学工程学院; 南昌航空大学