离子液体促进的萘并[1,2,3-de]苯并吡喃-2,7-二酮的合成

作者：郑纪芳; 谭伟强^*; 吕丽莉; 杨启鹏

来源：化学试剂, 2020, 42(04): 445-449.

DOI：10.13822/j.cnki.hxsj.2020007275

• 蒽醌类化合物
• 离子液体
• β-酮酸酯
• Knoevenagel缩环反应
• 合成

以1-乙酰氧基-4-甲氧基-9,10-蒽醌和β-酮酸酯(丙二酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯和苯甲酰乙酸乙酯)为主要原料,碳酸钾为碱,经离子液体促进的Knoevenagel缩环反应合成了标题类化合物。合成条件为n(1-乙酰氧基-4-甲氧基-9,10-蒽醌)∶n(β-酮酸酯)∶n(碳酸钾)=1∶1.5∶5,反应温度为40℃,离子液体为[Mmim][DMP],所得产物收率分别为85.0%、50.0%、65.0%。产物及中间体经1HNMR、13CNMR、LC-MS和HRMS方法进行确证。比较了离子液体相对于有机溶剂对反应的影响,考察了离子液体类型、反应温度、碱及用量对反应收率的影响。实验结果表明,离子液体中反应收率优于常规有机溶剂,对反应有促进作用,离子液体[Mmim][DMP]中产物收率最高,反应温度适中,较高会导致原料分解,无机碱更适合β-酮酸酯为底物的反应。

• 单位
  青岛理工大学