3-仲氨基氧杂环丁烷-3-腈衍生物的合成

作者：刘斌^*; 仝红娟; 朱周静; 张彦民; 郭惠

来源：化学通报, 2020, 83(10): 946-950.

DOI：10.14159/j.cnki.0441-3776.2020.10.013

• 氧杂环丁烷
• 衍生物
• 三组分反应
• 合成

以仲胺、氧杂环丁-3-酮和三甲基氰硅烷为原料,无水甲醇为溶剂,无需催化剂,一步反应合成目标化合物3-仲氨基氧杂环丁烷-3-腈衍生物(1a～1d),产物结构经1H NMR、13C NMR和ESI-MS表征。并以异吲哚啉、氧杂环丁-3-酮和三甲基氰硅烷的反应为模型反应,考察影响产物1a收率的主要因素,优化反应条件为:物料摩尔比为n(异吲哚啉)∶n(氧杂环丁-3-酮)∶n(三甲基氰硅烷)=2.0∶1∶2.5;反应溶剂为无水甲醇,在65℃反应6h,在此反应条件下,化合物1a收率78.3%。化合物1a与苯基溴化镁在四氢呋喃中室温反应5h,可得到2-(3-苯基氧杂环丁烷-3-基)异吲哚啉(4)和[3-(异吲哚啉-2-基)氧杂环丁烷-3-基](苯基)甲酮(5),收率分别为40.1%和31.5%。

• 单位
  陕西中医药大学; 医药学院; 陕西国际商贸学院