β-芳基-δ-氨基酸衍生物的新合成方法

作者：张向阳; 王菲菲; 唐裕才; 申有名; 陈骏^*

来源：精细化工, 2023, 40(01): 139-145.

DOI：10.13550/j.jxhg.20220294

• δ-氨基酸衍生物
• 高效转化
• 新策略
• 铑催化
• 医药原料

为高效构建β-芳基-δ-氨基酸衍生物，以易制备的5-邻苯二甲酰亚胺基-2-戊烯酸甲酯和不同芳基硼酸为原料，通过(1,5-环辛二烯)氯化铑二聚体[[Rh(COD)Cl]2]催化的Michael加成反应，以95%以上的产率获得了9种5-邻苯二甲酰亚胺基-3-芳基戊酸甲酯(Ⅲa～i)。利用1HNMR、13CNMR和HRMS对合成产物的结构进行了确证。合成5-邻苯二甲酰亚胺基-3-芳基戊酸甲酯最佳的反应条件为：5-邻苯二甲酰亚胺基-2-戊烯酸甲酯0.2 mmol，芳基硼酸0.4 mmol,KOH水溶液(0.1 mL,1.0 mol/L),[Rh(COD)Cl]2 0.005 mmol，溶剂为1.0 mL 1,4-二氧六环，反应温度100℃，反应时间10 h。此外，以5-邻苯二甲酰亚胺基-3-对氯苯基戊酸甲酯(Ⅲb)为原料，实现了盐酸高巴氯芬的快速制备。

• 单位
  湖南文理学院; 重庆科技学院