手性衍生化试剂PPZ-Pro-NHS的合成及其在D/L-氨基酸分离中的应用

作者：冯磊宁; 张波; 金佑熙; 金彪; 金东日^*

来源：延边大学学报(自然科学版), 2021, 47(03): 260-265.

DOI：10.16379/j.cnki.issn.1004-4353.2021.03.014

• 手性
• 氨基酸
• 衍生化试剂
• PPZ-Pro-NHS

以(S)-1-(5-(4-甲基哌嗪-1-基)-2,4-二硝基苯基)吡咯烷-2-羧酸(PPZ-Pro)和N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)为反应物合成了一种新型衍生化试剂(S)-2,5-二氧吡咯烷-1-基-1-(5-(4-甲基哌嗪-1-基)-2,4-二硝基苯基)吡咯烷-2-羧酸酯(PPZ-Pro-NHS),并采用核磁共振波谱法(1H NMR、13C NMR)和质谱(MS)对其结构进行了表征.研究显示:在碱性介质中PPZ-Pro-NHS与氨基酸反应生成非对映体氨基酸衍生物,且当在反应条件为100 mmol/L三乙胺介质、反应温度为25℃和反应时间为40 min条件下所生成的非对映体氨基酸衍生物的色谱峰面积最大.以水-乙腈为流动相,用C18柱对19种氨基酸对映体进行分离显示,其分离度(Rs)大于1.20(除天冬氨酸外),达到基线分离.因此,制备的PPZ-Pro-NHS在氨基酸对映体和手性药物的分离和分析方面具有较好的应用前景.

• 单位
  吉林烟草工业有限责任公司; 延边大学