电氧化促进的钯催化的芳烃C(sp2)—H键氯代反应

作者：杨启亮; 王向阳; 翁信军; 杨祥; 徐学涛; 童晓峰; 方萍; 伍新燕^*; 梅天胜^*

来源：Acta Chimica Sinica, 2019, 77(09): 866-873.

• 有机电合成
• 过渡金属催化
• 碳氢键活化
• 阳极氧化
• 氯代反应

芳香族卤代物是非常重要的合成砌块,卤化反应是有机合成中最基本也是最重要的反应之一.本工作利用2-(吡啶基)异丙基胺(PIP胺)作为双齿导向基团,以LiCl作为卤素来源,通过电化学阳极氧化的策略成功实现了钯催化的芳烃邻位C(sp2)—H键的氯代反应.此反应条件官能团耐受性强,底物适用范围广,同时能兼容噻吩等杂芳环类底物,为合成(杂)芳基氯代物提供了一种简洁高效的方法.该反应可以安全的放大到克级制备,显示了潜在的工业应用前景.通过连续的邻位碳氢键溴代和氯代反应还能得到高度复杂的2,5,6-三取代的苯甲酰胺类化合物.

• 单位
  中国科学院上海有机化学研究所; 五邑大学; 华东理工大学; 金属有机化学国家重点实验室