1,3,5,7,9-五咔唑基心环烯的合成与表征

作者：朱正钟; 李姝慧; 陈佐长; 徐云彦; 张前炎; 谢素原^*; 黄荣彬; 郑兰荪

来源：厦门大学学报(自然科学版), 2019, 58(04): 485-490.

DOI：10.6043/j.issn.0438-0479.201810018

• 心环烯
• 咔唑
• 1,3,5,7,9-五咔唑基心环烯
• 亲核取代反应

自从作为富勒烯片段的心环烯分子被合成以来,大量具有C5对称性的碳—碳、碳—卤、碳—硼、碳—氧和碳—硫键修饰的心环烯衍生物陆续被合成,然而具有C5对称性的碳—氮键修饰的心环烯衍生物至今还没有报道.该研究通过五咔唑氮负离子对1,3,5,7,9-五氯心环烯的亲核取代反应实现了碳—氮键偶联,并得到具有C5对称性的心环烯衍生物1,3,5,7,9-五咔唑基心环烯.采用核磁共振波谱和高分辨质谱进行表征证实其具有C5对称结构,并采用密度泛函理论(DFT)计算模拟了其立体结构.作为一类富电子的含氮杂环,咔唑基团及其衍生物表现出许多优异的光电性能和生物活性,因此1,3,5,7,9-五咔唑基心环烯分子的成功合成不仅提供了一类新型的碳—氮键修饰的心环烯衍生物,而且该分子可能在超分子自组装、光电材料、生物方面具有重要的潜在应用价值.

• 单位
  化学化工学院; 厦门大学; 固体表面物理化学国家重点实验室