“一锅三步法”合成苯基-2-吡啶基甲醇

作者：荆华青; 李红亮^*

来源：精细化工, 2020, 37(10): 2150-2153.

DOI：10.13550/j.jxhg.20200229

• 酰化
• [3,3]σ重排
• 水解
• 2-苄基吡啶氮氧化物
• 苯基-2-吡啶基甲醇
• 精细化工中间体

以2-苄基吡啶氮氧化物和三氟乙酸酐为原料,通过"一锅三步法"(串联"酰化、[3,3]σ重排和水解"反应)合成了关键药理活性中间体苯基-2-吡啶基甲醇,并对反应条件进行了优化。结果表明,当n(2-苄基吡啶氮氧化物)∶n(三氟乙酸酐)=1.0∶1.2、N, N-二异丙基乙胺(DIPEA)为碱、甲苯为溶剂,室温反应6 h,经硅胶柱层析分离即可得到苯基-2-吡啶基甲醇,收率为81.0%。产物经1HNMR、13CNMR和HRMS进行结构确证。该反应以原子经济学的理念实现了由2-苄基吡啶氮氧化物到苯基-2-吡啶基甲醇的高效直接转化。

• 单位
  天津大学