通过负离子烯烃-叠氮环加成策略电化学合成多官能化富勒烯衍生物及其应用（英文）

作者：闫星星; 牛闯; 音正春; 陆文强; 王官武^*

来源：Science Bulletin, 2022, 67(23): 2406-2410.

有机叠氮化合物与离子烯烃之间的离子环加成反应至今尚未研究.本文提出了前所未有的负离子烯烃-叠氮环加成(AAAC)策略,用于合成多功能化[60]富勒烯衍生物3.[60]富勒吲哚林二负离子12-与叠氮化合物2在室温下发生点击型反应,区域选择性地生成鹿角型产物3.它具有两个五元杂环链接在两个[5,6]-键上,并且两个氢位于两个杂环两侧,这是从未报道过的加成模式.产物3通过光化学反应意外地得到了四官能化衍生物4,而相应的热分解则产生了六官能化的开孔氮杂富勒烯衍生物5.目前负离子富勒烯化合物与叠氮化合物的点击反应为具有独特加成模式的多功能化富勒烯衍生物的区域选择性合成提供了一种新策略.后续的光化学和热转换反应出乎意料地脱氮重排得到了新颖的富勒烯衍生物,这也是现有方法无法获得的.此外,代表性的富勒烯产物作为修饰层被应用于钙钛矿太阳能电池器件中可有效提高光电转化效率.

• 单位
  功能有机分子化学国家重点实验室; 中国科学技术大学