N-羧甲基新烟碱的合成

作者：王涛涛; 李丹丹; 薛兵; 康静静; 刘崇波; 温辉梁

来源：石油化工, 2013, 42(01): 69-72.

• 3-氨甲基吡啶
• 二苯甲酮
• 甲苯
• 对甲苯磺酸催化剂
• N-羧甲基新烟碱

以3-氨甲基吡啶和二苯甲酮为主要原料,以甲苯为反应介质和分水剂,以对甲苯磺酸为催化剂,先合成了3-(二苯甲酮缩亚胺基甲基)-吡啶(化合物Ⅰ),再以化合物Ⅰ为原料合成了新烟碱(化合物Ⅱ),最后以化合物Ⅱ为原料合成了新型化合物N-羧甲基新烟碱;并对化合物Ⅰ的合成条件进行了优化,同时探讨了N-羧甲基新烟碱合成过程中溴乙酸乙酯用量对中间产物结构的影响。采用1H NMR和MS等方法对所合成的化合物进行了结构表征。实验结果表明,以甲苯为溶剂,在110.6℃下回流反应4.0 h时,化合物Ⅰ的收率最高可达78.5%;当n(化合物Ⅰ)∶n(二异丙基氨基锂)∶n(顺式-1,4-二氯-2-丁烯)=1∶1.2∶1.5、反应时间3.0 h时,化合物Ⅱ的收率最高为81.5%;N-羧甲基新烟碱的收率为68.5%。

• 单位
  南昌航空大学; 环境与化学工程学院; 南昌大学食品科学与技术国家重点实验室