一种二苯乙烯羟胺类化合物的合成及其在糖类检测中的应用研究

作者：赵孔娥; 朱芳芳; 马傲; 朱灏; 胡晓松^*

来源：合成化学, 2020, 28(06): 469-476.

DOI：10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.20006

• 4-溴苯丙醇
• 二苯乙烯羟胺
• 合成
• 量子产率
• 氘代标记
• 聚糖
• 糖类检测

以4-溴苯丙醇为初始原料,与苯乙烯经Heck反应得化合物2a;化合物2a在邻碘酰基苯甲酸的氧化作用下生成化合物3a;化合物3a在酸性条件下进行肟化反应得化合物4a;化合物4a在酸性条件下被氰基硼氢化钠还原,合成了一种二苯乙烯类羟胺化合物(5a, 20.0%),其结构经1H NMR,13C NMR, IR和LC-MS(ESI)表征。化合物5a的光学性质研究结果表明:激发波长为312 nm,发射波长为357 nm,斯托克斯位移为45 nm,荧光量子产率为0.11。以类似方法合成了氘代标记的化合物5b,化合物5a和5b能在温和条件下与聚糖类物质快速发生衍生化反应,得到高强度质谱信号的衍生产物。通过比较"轻"、"重"同位素标记的聚糖衍生物相应的质谱峰强度,可以获得具有相同化学特征的聚糖的相对含量,实现聚糖的定量分析。

• 单位
  武汉理工大学; 生命科学学院