3'-吲哚-3-氧化吲哚与苯基溴化物的多样性转化及其产物对肿瘤细胞A549和HepG2的抑制作用

作者：卓宇晴; 崔宝东^*

来源：合成化学, 2023, 1-12.

DOI：10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.23143

• 3'-吲哚-3-氧化吲哚
• C—H活化
• 串联反应
• 一锅合成
• 螺环氧化吲哚

3’-吲哚-3-氧化吲哚作为一类重要的合成子，实现其C3位和吲哚C2位选择性转化具有一定的挑战性。本文以3’-吲哚-3-氧化吲哚与不同的苯基溴化物为起始原料，在金属钯和无机碱等条件的参与作用下，分别合成得到了3-(2-溴苄基)-3-(3’-吲哚基)氧化吲哚3a～3d(4个化合物，收率75%～90%)、螺[5，6-二氢苯并咔唑-11，3’-氧化吲哚]4a～4d(4个化合物，收率45%～60%)、螺[5H-茚并吲哚-10，3’-氧化吲哚]6a～6c(3个化合物，收率42%～48%)、(2-苯基-1H-吲哚-3-基)氧化吲哚8a、 8b(2个化合物，收率51%和69%)，产物结构由1H NMR、 13C NMR、高分辨质谱、单晶X射线衍射分析表征。对合成得到的部分化合物考察了其对肿瘤细胞的抑制活性，发现个别化合物对肿瘤细胞A549(3a， IC50 25.285 μmol/L)和HepG2(3a， IC50 21.806 μmol/L; 3d， IC50 32.732 μmol/L; 4d， IC50 26.923 μmol/L)具有一定的抑制作用。

• 单位
  遵义医科大学