二茂铁基咪唑并[1,2-a]喹啉化合物的合成及抗氧化性能研究

作者:席高磊; 赵志伟; 王鹏飞; 蔡莉莉; 刘强; 刘宛凌; 许克静; 陈芝飞*
来源:化学试剂, 2020, 42(04): 341-347.
DOI:10.13822/j.cnki.hxsj.2020007332

摘要

以LaCl3催化2-氨基喹啉、二茂铁甲醛和异氰类化合物之间的Groebke-Blackburn-Bienaymé三组分反应(GBB-3CR),合成5种目标化合物;通过抑制HO·和还原型谷胱甘肽自由基(GS·)引发的DNA氧化反应体系对化合物的抗氧化活性进行了检测;采用捕获二苯苦味酰肼自由基(DPPH·)和2,2-偶氮-双-(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)二铵盐自由基(ABTS+·)体系检测了化合物还原自由基的能力,进而探究了取代基对目标化合物抗氧化性能的影响。其中,在抑制HO·引发的DNA氧化反应体系中,5种化合物相对空白硫代巴比妥酸活性物质(TBARS)吸光度百分数(TBARS百分数)可达57.5%~88.9%;在抑制GS·引发的DNA氧化反应体系中,5种化合物TBARS百分数可达21.5%~56.3%;5种化合物均能够捕获DPPH·和ABTS+·;双二茂铁基化合物捕获自由基能力和抑制自由基引发的DNA氧化反应活性优于单二茂铁基化合物。结果表明:5种目标化合物不仅能够捕获自由基,还能够抑制自由基引发的DNA氧化反应,具有较强的还原能力和自由基清除能力,是一类潜在的抗氧化剂。

  • 单位
    河南中烟工业有限责任公司