铜催化的碳二亚胺成胍反应高效构建胍类杂环衍生物

作者：何思思; 杨双兰; 王岩; 柳高; 王连军^*

来源：湖南工程学院学报(自然科学版), 2018, 28(03): 69-75.

DOI：10.15987/j.cnki.hgbjbz.2018.03.016

• 成胍反应
• 碳二亚胺
• 碘鎓离子
• 杂环化合物

以1,2-二氯乙烷为溶剂,以三氟甲磺酸亚铜为催化剂,催化碳二亚胺与二芳基碘鎓离子反应,高效地合成2-胺基嘧啶及2,4-二氨基喹唑啉等多种杂环化合物.该反应操作简单,原料易得,产物也具有一定的生物应用潜力,且对于不对称的底物也存在很好的选择性.研究表明该反应经历了一种特殊的脒类正离子中间体,经过"亲核进攻/1,5-氢迁移/1,7-氢迁移/6π-电环化/芳构化"这一系列步骤得到最终产物.该反应第一次实现了亚胺α′和β′位置三根C-H键的官能团化,并伴随C=N、CN键的断裂与C-N、C-C键的生成.

• 单位
  化学化工学院; 湖南科技大学; 湖南工程学院; 教育学院