2-溴-4'-羟基查尔酮-苯磺酸酯衍生物的合成及抗肿瘤活性

作者：韩柳; 毋浩雄; 高连丛; 杨雨欣; 昌盛^*; 孙新^*

来源：精细化工, 2023, 40(05): 1100-1112.

DOI：10.13550/j.jxhg.20220695

• 磺酰基
• 查尔酮
• 合成
• 抗肿瘤
• 活性
• 医药原料

基于药效团拼合原理设计并合成23个未见文献报道的(E)-4-[3-(2-溴苯基)丙烯酰基]苯基-取代苯磺酸酯衍生物（产率60.9%～80.3%），通过1HNMR、MS、13CNMR确证了产物结构，采用MTT法以5-氟尿嘧啶和伊马替尼为阳性对照药，以人宫颈癌Hela细胞、人肺癌A549细胞和人慢性粒细胞白血病K562细胞为测试细胞株评价了目标化合物的体外抗肿瘤活性。目标化合物(E)-4-[3-(2-溴苯基)丙烯酰基]-4-硝基苯基苯磺酸酯（Ⅴp）表现出最强的A549细胞增殖抑制活性[半抑制浓度（IC50）=7.53μmol/L]，优于阳性对照药5-氟尿嘧啶（IC50=8.10μmol/L），目标化合物(E)-4-[3-(2-溴苯基)丙烯酰基]-4-乙酰胺基苯基苯磺酸酯（Ⅴt）表现出最强的K562细胞增殖抑制活性（IC50=4.47μmol/L），目标化合物(E)-4-[3-(2-溴苯基)丙烯酰基]-2-硝基苯基苯磺酸酯（Ⅴd）表现出最强的Hela细胞增殖抑制活性（IC50=4.53μmol/L），比阳性对照药5-氟尿嘧啶（IC50=13.50μmol/L）强约3倍。目标化合物Ⅴd对A549细胞（IC50=8.00μmol/L）和K562细胞（IC50=7.81μmol/L）也表现出强的增殖抑制活性，值得进一步深入研究。

• 单位
  吉林医药学院