3-对■烯-1-磺酰胺类化合物的合成及其除草活性

作者：张红梅; 陈玉湘; 徐士超; 王婧; 蒋建新; 赵振东^*

来源：林产化学与工业, 2022, 42(01): 43-50.

• 松节油
• 3-对■烯-1-胺
• 植物源除草剂
• 磺酰胺衍生物
• 除草活性

以松节油为原料合成了3-对■烯-1-胺，继而以磺酰氯为磺酰化试剂、三乙胺为缚酸剂，合成了10种3-对■烯-1-磺酰胺类化合物(2a～2j)。通过FT-IR、1H NMR、13C NMR和LC-MS对所合成化合物的结构进行了表征，并评价了其对稗草的芽后除草活性。研究结果表明：3-对■烯-1-磺酰胺类化合物的收率为60%～87%,各种结构表征图谱与化合物特征相符，表明成功合成了目标化合物。部分化合物对稗草的生长抑制作用明显，其中3-对■烯-1-丙基磺酰胺(2f)的除草活性最好，对茎长和根长的半数抑制浓度(IC50)值分别为0.36和0.17 mmol/L。细胞毒性试验结果表明：3-对■烯-1-基磺酰胺类化合物毒性较低，对正常人脐静脉血管内皮细胞HUVEC-C和小鼠胚胎成纤维细胞BALB/C 3T3的体外增殖均无显著抑制。构效关系分析表明：含烷基的磺酰胺衍生物的除草活性明显高于含芳基的，当烷基为3个碳原子时活性最好，但是当烷基上连有吸电子基团时会减弱其活性；苯环或萘环上连有给电子基团(甲基、甲氧基)时活性比连吸电子基团(F、Cl、Br)要好。

• 单位
  北京林业大学; 江苏省生物质能源与材料重点实验室; 生物质化学利用国家工程实验室; 中国林业科学研究院林产化学工业研究所; 南京林业大学