卤代苯化合物水溶解度及正辛醇/水分配系数的三维构效关系研究

作者：王甫洋^*; 张学胜; 刘辉

来源：环境科学学报, 2015, 35(04): 1032-1039.

DOI：10.13671/j.hjkxxb.2014.0914

• 卤代苯
• 比较分子场分析
• 比较分子相似性指数分析
• 密度泛函理论

对卤代苯化合物的水溶解度(-lg Sw)和正辛醇/水分配系数(lg Kow)分别进行了基于三维结构的比较分子场(Co MFA)和比较分子相似性指数(Co MSIA)分析,建立了三维定量结构-性质相关(3D-QSPR)模型,并将所获结果与密度泛函理论(DFT)方法得到的2D-QSPR模型进行了比较.结果表明:-lg Sw的Co MFA和Co MSIA模型交叉验证相关系数Q2分别为0.902和0.940,决定系数R2分别为0.982和0.986,模型稳定性和估算能力较好;lg Kow的Co MFA和Co MSIA模型Q2分别为0.926和0.988,R2分别为0.983和0.997;本研究所建的3D-QSPR模型的估算能力优于2D-QSPR模型;Co MFA和Co MSIA模型三维等势图表明,取代基的疏水效应对该类化合物的水溶解性能及正辛醇/水分配系数的影响更为显著,立体效应次之,静电场效应影响较小.

• 单位
  生命科学学院; 南京大学; 南京大学金陵学院; 污染控制与资源化研究国家重点实验室