1-对甲苯磺酰基-3-羟基-1,5,8-三氮杂环癸烷的合成及与DNA的相互作用研究

作者：李涛; 吴晓军; 梁峰; 熊小琴; 杨利; 周泱泱; 吴成泰

来源：有机化学, 2011, 31(01): 101-105.

• 大环多胺
• 断裂DNA
• 相互作用
• 抗肿瘤活性 macrocyclic polyamines
• DNA cleavage
• interaction
• antitumor activity

通过控制反应条件,制备得到1-对甲苯磺酰基-3-羟基-1,5,8-三氮杂环癸烷(2).根据谱学数据确定目标化合物2的结构,应用DNA熔点温度测量和计算机模拟研究测定化合物2～4与DNA的结合能力.结果显示羟基和对甲苯磺酰基的引入有利于化合物2与DNA的结合.在37℃生理条件作用下,不需要金属离子辅助,大环配体2可使超螺旋型pBR322 DNA断裂,同时得到切口开环型和线形DNA.并且,化合物2对肺癌细胞有选择性抑制作用.因此,这种先导化合物可以用于人工核酸酶及抗肿瘤药物设计。

• 单位
  化学与分子科学学院; 武汉大学; 华中科技大学同济医学院附属同济医院