一种二肽甜味剂的合成及表征

作者：邱云; 胡南; 穆小青; 谭奇坤; 胡晶; 晏日安^*

来源：精细化工, 2019, 36(06): 1144-1158.

DOI：10.13550/j.jxhg.20180779

• 二肽甜味剂
• 合成
• Witting反应
• 食品化学品

以3-环己基-L-丙氨酸、Boc-L-天冬氨酸-4-苄酯为原料合成二肽L-天冬氨酰-3-环己基-L-丙氨酸-1-甲酯(Ⅰ),以3-羟基-4-甲氧基苯甲醛为原料经过Witting反应、H2还原和DIBAL-H还原三步反应合成3-羟基-4-甲氧基苯丙醛(Ⅱ),然后Ⅰ与Ⅱ在氢气、Pd/C催化作用下进行还原氨化反应,得到目标产物N-[3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)丙基]-α-L-天冬氨酰-3-环己基-L-丙氨酸-1-甲酯(Ⅲ),总产率为47%。产物的结构采用IR、1HNMR、13CNMR和HRMS进行表征,并验证其甜度约为蔗糖的25000倍。合成终产物的最佳工艺条件为:n(Ⅱ)∶n(Ⅰ)=1∶1,Pd/C催化剂用量为反应物总重的10%,体积分数80%的甲醇水溶液为溶剂,反应温度35℃,反应时间20 h。

• 单位
  暨南大学