3-甲基-6-氨甲基-喹喔啉-2-甲酸衍生物的合成

作者：刘娟; 李庆; 朱胜钦; 薛志勇^*

来源：合成化学, 2023, 1-6.

DOI：10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.23094

• 3
• 4-二氨基苯甲腈
• 衍生物
• 合成
• 亲核加成
• 消除反应
• 酯化水解

3-甲基-6-氨甲基-喹喔啉-2-甲酸衍生物通过在3，4-二氨基苯甲腈原有的结构中引入2个活性基团(-NH2、-COOH)，使之与载体蛋白进行偶联，在有机药物中间体方面具有更好的潜在价值。以3，4-二氨基苯甲腈、乙酰乙酸乙酯和N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)为原料，通过亲核加成再消除、加氢还原和氢氧化钠水解3步反应，设计并合成了一种3-甲基-6-氨甲基-喹喔啉-2-甲酸衍生物，其结构经1 H NMR，13 C NMR 和MS(ESI)表征，并对关键合成工艺：最佳物质的量之比、加氢还原中溶剂种类、水解试剂种类以及最佳试剂用量进行优化。结果表明：当3，4-二氨基苯甲腈与乙酰乙酸乙酯的最佳投料比为1:1时，反应收率为65%。加氢还原反应中，溶剂用乙醇收率最高，为44%。在酯化水解为羧酸反应中，当水解催化剂为氢氧化钠，且氢氧化钠用量与原料的物质的量之比为3:1时，反应效果最好，产品收率为97%。

• 单位
  武汉纺织大学