手性丙氨酸修饰的间苯二酚杯[4]芳烃化合物的合成、表征及水溶性分析

作者：周新民; 王晴; 陈禄思; 贾爱铨; 张千峰^*

来源：安徽工业大学学报(自然科学版), 2023, 40(04): 415-421.

• 间苯二酚杯[4]芳烃
• 手性丙氨酸
• 四亚甲基L-丙氨酸间苯二酚杯[4]芳烃
• 水溶性

以间苯二酚为原料，合成C-乙基间苯二酚杯[4]芳烃(1a)、C-正丙基间苯二酚杯[4]芳烃(1b)和C-异丁基间苯二酚杯[4]芳烃(1c)等3种间苯二酚杯[4]芳烃化合物；以此为底物，在C-2位置引入水溶性手性丙氨酸，相继合成C-乙基-四亚甲基L-丙氨酸间苯二酚杯[4]芳烃(2a)、C-正丙基-四亚甲基L-丙氨酸间苯二酚杯[4]芳烃(2b)和C-异丁基-四亚甲基L-丙氨酸间苯二酚杯[4]芳烃(2c)3种水溶性化合物。通过核磁氢谱、红外光谱和元素分析对6种化合物的结构进行表征，且对两类化合物的水溶性进行比较分析。结果表明：红外光谱特征峰、核磁氢谱峰与化合物结构相符合；杯芳烃化合物在常温和40℃纯水中的pH基本不发生变化，维持在6.50左右；与之相比，水溶性化合物的pH有明显的下降趋势，随桥烷基取代基支链的缩短水溶性逐步提高，化合物2a的pH常温下达5.35,40℃下达4.50，水溶液中氢离子浓度增加近2个数量级，引入丙氨酸可极大提高杯芳烃化合物的水溶性。

• 单位
  应用化学研究所; 安徽工业大学