铜催化苯甲酰亚胺高烯丙酯的分子内胺化全氟烷基化反应

作者：张衡; 牟学清; 陈弓^*; 何刚^*

来源：Acta Chimica Sinica, 2019, 77(09): 884-888.

• 苯甲酰亚胺高烯丙酯
• 全氟碘代烷烃
• 胺化全氟烷基化反应
• 1,3-噁嗪
• 铜催化

报道了铜催化苯甲酰亚胺高烯丙酯底物的分子内胺化全氟烷基化反应.该反应以全氟碘代烷为全氟烷基化试剂,醋酸铜为催化剂,邻菲啰啉为配体,在醋酸银存在下以中等的收率实现苯甲酰亚胺高烯丙酯底物末端双键的胺化全氟烷基化,最终生成1,3-噁嗪类分子.多种官能团取代的苯甲酰亚胺高烯丙酯和具有不同碳链长度的全氟碘代烷烃都能适用于该反应,为多氟烷基取代的1,3-噁嗪类化合物的合成提供了一种简洁的方法.多氟烷基取代的1,3-噁嗪类化合物还可在温和条件下高效转化为γ氨基醇衍生物.初步的机理研究证明该反应经历了全氟烷基自由基对碳碳双键的亲电加成,之后苯甲酰亚胺基团作为分子内亲核性胺源经历分子内亲核取代途径生成1,3-噁嗪骨架.

• 单位
  南开大学; 元素有机化学国家重点实验室