含香豆素的吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成及生物活性研究

作者：曹瑞霞^*; 贾玉萍

来源：有机化学, 2023, 43(09): 3304-3311.

• 香豆素
• 合成
• 抗肿瘤

为了寻找结构新颖、活性较好的抗肿瘤化合物,设计并合成了一系列新型的含香豆素的吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物,并用核磁共振波谱(NMR)和高分辨质谱(HRMS)等方法对化合物结构进行表征.采用四甲基偶氮唑盐(MTT)法测定了目标化合物对大鼠胶质瘤细胞(C6)、人黑色素瘤细胞(A375)和人口腔鳞癌细胞(Fa Du)的抑制活性.结果显示7-[7-(2-氟苯基)-5-(4-甲氧基苯基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-氧基]-4-甲基香豆素(II1)、7-[7-(2-氟苯基)-5-(4-氟苯基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-氧基]-4-甲基香豆素(II4)、7-[7-(3-氟苯基)-5-(4-甲氧基苯基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-氧基]-4-甲基香豆素(III1)、7-[7-(3-氟苯基)-5-(4-氯苯基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-氧基]-4-甲基香豆素(III3)和7-[7-(3-氟苯基)-5-(4-氟苯基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-氧基]-4-甲基香豆素(III4)对C6细胞具有较好的抑制活性,优于阳性对照药Imatinib,其中化合物II4的抑制活性最好, IC50为9.60μmol/L;化合物I2对FaDu细胞抑制活性最好, IC50为38.61μmol/L,优于阳性对照药顺铂.

• 单位
  齐鲁师范学院; 山东省药学科学院