三组分“一锅法”合成6-溴-2-芳基喹喔啉衍生物

作者：仝红娟^*; 刘斌; 李元慈; 卫丹; 高艳蓉

来源：化学世界, 2023, 64(01): 30-35.

DOI：10.19500/j.cnki.0367-6358.20210428

• 喹喔啉
• 衍生物
• 三组分反应
• 合成

以4-溴苯-1,2-二胺、芳香醛和对甲基磺酰甲基异腈(TOSMIC)为原料，甲苯为反应溶剂，在三乙烯二胺(DABCO)碱性条件下，三组分“一锅法”合成了5种目标化合物6-溴-2-芳基喹喔啉衍生物1a～1e,产物经1H NMR、13C NMR和电喷雾离子源质谱(ESI-MS)表征。其中，6-溴-2-苯基喹喔啉(1a)的结构进一步通过X射线衍射(XRD)确定。并以4-溴苯-1,2-二胺(2)、苯甲醛(3a)和TOSMIC的三组分反应合成6-溴-2-苯基喹喔啉(1a)的反应为模型，研究了影响产物1a收率的主要因素，确定了适宜的反应条件为：n(3a)∶n(TOSMIC)∶n(2)比为1.2∶1.1∶1.0、n(DABCO)∶n(2)=1.2∶1.0、反应温度80℃、反应时间5 h条件下，产物1a收率为56.1%。

• 单位
  陕西国际商贸学院; 医药学院