糖苷酶底物6-氯-4-甲基伞形酮-α-L-艾杜糖醛酸苷的合成

作者：田加蒙; 宁倩倩; 丁海新^*; 柏江; **^*

来源：有机化学, 2020, 40(01): 215-235.

• α-L-艾杜糖醛酸酶
• 荧光酶底物
• Mitsunobu反应
• 糖苷化
• 自由基反应

为了开发用于粘多糖贮积症I型疾病检测的α-L-艾杜糖醛酸荧光酶底物,以廉价易得的葡醛酸内酯为起始原料合成1,2,3,4-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖醛酸甲酯,经过自由基溴代及自由基还原合成1,2,3,4-四-O-乙酰基-α-L-艾杜糖糖醛酸甲酯,以Mitsunobu反应为关键步骤合成糖苷键,最后脱除保护基团得到6-氯-4-甲基伞形酮-α-L-艾杜糖醛酸苷.用单晶衍射确证了关键中间体的结构,初步的酶学测试证明该底物可用于α-L-艾杜糖醛酸酶活性的快速检测.

• 单位
  江西科技师范大学; 江西省有机功能分子重点实验室