噻吩基氟硼二吡咯近红外光敏染料的合成、双光子荧光成像及光动力治疗研究

作者：刘巴蒂; 王承俊; 钱鹰^*

来源：Acta Chimica Sinica, 2022, 80(08): 1071-1094.

• 近红外光敏剂
• 噻吩基氟硼二吡咯
• 光动力学治疗
• 双光子荧光成像

设计并合成了两种新型噻吩基氟硼二吡咯(Thienyl-BODIPY)近红外光敏染料ITBDP-1和ITBDP-2.两种光敏染料的吸收和发射波长均达到近红外区, ITBDP-1的吸收与发射峰分别是617 nm和650 nm; ITBDP-2的吸收与发射峰分别是687 nm和731 nm.两种光敏剂均具有较高的单线态氧产率, ITBDP-1与ITBDP-2的单线态氧产率(ΦΔ)分别为51%和24%.通过密度泛函理论(DFT)计算研究了光敏染料激发态下的能量变化,理论计算表明,ITBDP-1和ITBDP-2在激发至单重态后可通过系间窜越(ISC)到达三重态,从而提高单线态氧产率. ITBDP-1和ITBDP-2在A549细胞内具有良好的的荧光成像效果,并且在900nm激光激发下,ITBDP-1能够在斑马鱼体内显示出清晰的双光子荧光成像.单线态氧成像实验证明了光敏染料在光激发下可以在肿瘤细胞和斑马鱼中产生单线态氧.通过噻唑蓝(MTT)比色法测定了两种光敏染料的光毒性和暗毒性, ITBDP-1和ITBDP-2的最大半抑制浓度(IC50)分别为2.22μmol·L-1和2.86μmol·L-1,并且无光照条件下细胞的存活率在80%以上,证明了两种光敏染料均具有较高的光毒性和良好的生物相容性.ITBDP-1和ITBDP-2可以在近红外光激发下实现荧光成像指导的光动力学治疗,并且可以实现生物体内的双光子荧光成像,这一结果也为噻吩基氟硼二吡咯光敏染料在长波激发下的双光子光动力学治疗应用打下了基础.

• 单位
  东南大学; 化学化工学院